در حالی که نام افراد مختلفی به عنوان گزینه مدیرعاملی پرسپولیس مطرح شده منابع موثق به فوتبالی خبر دادند که شانس حبیب کاشانی برای مدیرعامل شدن بیش از سایر گزینه ها مانند علی اکبر طاهری ،محمد دادگان و حتی محمد حسین نژادفلاح است.
کاشانی در دو مقطع نفر اول تیم مدیریتی پرسپولیس بوده است. یک بار (از تیر سال 1386 تا تیر سال 1387) به عنوان مدیرعامل و بار دوم (از مهر سال 1388 تا شهریور 1390) به عنوان سرپرست در این باشگاه فعالیت داشت که در دوران مدیریت او سه قهرمانی برای پرسپولیس (یک قهرمانی لیگ برتر و دو قهرمانی جام حذفی) بدست آمد.
کاشانی، توسط محمد علی‌آبادی رئیس وقت سازمان تربیت بدنی، پس از محمدحسن انصاری‌فرد به مدیر عاملی باشگاه پرسپولیس انتخاب شد و پس از یک سال از سمت خود استعفا داد و داریوش مصطفوی جانشین وی شد.
در دوران مدیریت کاشانی بود که پرسپولیس بعد از 5 سال، دوباره قهرمان لیگ برتر شد. مقطع دوم دوران حضور کاشانی در پرسپولیس هم مربوط به دورانی می‌شود که بعد از استعفای مرحوم عباس انصاری‌فرد، او به پرسپولیس برگشت و در این مقطع بود که پرسپولیس دو قهرمانی در جام حذفی بدست آورد.
در روزهای گذشته انتشار تصویری از سید جلال حسینی در کنار حبیب کاشانی باعث تقویت گمانه زنی درباره بازگشت کاشانی به پرسپولیس شده و باید دید او بعد از بازی پرسپولیس و الهلال به عنوان مدیرعامل جدید این باشگاه معرفی خواهد شد یا نه.
البته کاشانی رفاقت نزدیکی با سجادی دارد و پیش از انتخاب او به عنوان وزیر ورزش و جوانان، تلاش بسیاری کرد تا سجادی وزیر ورزش و جوانان شود.
